Con respecto a los orígenes de Empalme Olmos no tenemos mucha documentación, al menos en la propia localidad. En la época de la fundación de Montevideo en 1726 ya se hace referencia al paraje con otra denominación. Sobre todo en el posterior reparto de tierras que llevó a cabo Don Pedro Millán entre los primeros pobladores de San Felipe y Santiago de Montevideo. Según consta en el Libro Padrón Nº2 foja 107 y siguientes estas tierras se le concedieron a Pedro Baldenegro quien las vende a Leandro Quiroga. Éste último las vende el 8 de mayo de 1841 a José Luís García y así sucesivamente. Esto igualmente no significa que estas personas poblaran efectivamente estas tierras, sino que simplemente eran propietarios. En la época la densidad poblacional de la Banda Oriental era muy baja.
Subsisten relatos de que la zona fue utilizada en los tiempos de la independencia para establecer campamentos y pasar la noche.
Recordemos que en la ruta hacia Maldonado el pasaje por Empalme Olmos o por sus cercanías era punto obligado. La ruta 8 al menos en esta parte es continuación del Camino a Maldonado.
Más recientemente, Empalme Olmos, antes de ser empalme se constituyó como un primitivo centro de servicios para el área rural circundante. Las chacras y emprendimientos agropecuarios demandan alimentos, semillas, herramientas, medicinas, etc. el núcleo poblacional primitivo del pueblo los brindaba, incluso antes de la llegada del ferrocarril. Ejemplo de esto es el Sr. Bruno Figueredo que tenía su peluquería y barbería desde antes de 1890 en la actual calle Gral. Artigas, a la altura de donde el Sr. Luzardo tiene su casa hoy en día. José Mª Fernández, recordado en el nomenclátor local, también estaba antes del tren con su carnicería en donde tiene hoy su casa Fredy Rodríguez, quien es descendiente de antiguo carnicero. En su carnicería se instalaban funcionarios del gobierno para suministrar a los agricultores de la zona las semillas necesarias para los cultivos
Estos aportes del Sr. Hugo Cabrera nos dan la idea de que el ferrocarril si bien importante y trascendente para Empalme Olmos no fue el punto de partida. El tren llega pero acá ya había algo. Estaban los campos de Juan Parodi, los de Octaviano Olmos, los de Raffo, el establecimiento de los Pochintesta, etc. La propiedad de los Pochintesta tenía la portera a la altura de la Calle Tomás Berreta esquina G. Butteri, más allá, rumbo a lo que sería después la fábrica y demás era propiedad de ellos. Ellos tenían una importante cabaña de lanares que logró el mérito de importar variedades ovinas de genética superior.
Algunas familias de la zona, por más lejano que nos parezca, sufrieron las consecuencias de la derrota alemana de la primera guerra mundial. A causa de eso debieron vender sus propiedades y a partir de ello se dio lugar a fraccionamientos y barrios nuevos.
Hay edificaciones que datan de 1888, por ejemplo, la escuela vieja. Era propiedad de los nietos de don Tomás Conde, Valentina, Luisa, Pilar, Juna María y Fructuoso. Todos ellos recibieron una fracción y una de ellas fue prestada para que funcionara la escuela pública. En 1912 la propiedad se unifica con la compra de Juana Molinero de Frigerio. Son sus hijos quienes la heredan en 1954 y la venden a Jaime y Ángel Salort (Padre de Rita Salort) en 1959. Allí establecieron un próspero tambo que produjo bonanza y esplendor al Pueblo y a la Familia. Finalmente, cansados del negocio y agotados por el esfuerzo venden a la Familia Garrone que ha realizado un maravilloso trabajo de restauración y conservación del patrimonio de la propiedad
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Sin perjuicio de lo anterior, fue el tren y las compañías que lo trajeron quienes han marcado más profundamente la historia de la localidad. La fecha de “21 de mayo de 1895” tomada hoy en día como fecha de la fundación de Empalme Olmos tiene su origen en la inauguración de la conexión entre las líneas del North Eastern Uruguay Railway y el Ferrocarril Uruguayo del Este. Dicha conexión uniría a la localidad de “La Sierra”, hoy Gregorio Aznares, con Montevideo a través de Empalme Olmos. Según información que nos proporcionara José Luís Hernández, curador del Museo del Ferroviario “Don Eduardo Hernández Peña”. Esta efeméride confirma sin quererlo lo primeramente expuesto. Sería imposible que se pudiera inaugurar algo sino había aquí nada. Por ende Empalme Olmos, es varios años más antiguo que lo que se creía.
En 1909 la empresa Ferrocarril Uruguayo del Este inaugura sus talleres en Empalme Olmos por lo que esta compañía pasó a ser el primer empleador de la localidad. Esta empresa al ser de origen inglés ya sea por sus capitales como por su personal gerencial, impregnó con su arquitectura, organización, planificación y demás al pueblo. Reflejo de la diferenciación social imperante se puede ver aun hoy en las diferencias existentes entre la “Casa del Ingeniero” y las casa del personal dispersas a lo largo del barrio histórico.
Para 1920 Empalme Olmos es un próspero pueblo que permite el funcionamiento de diversos negocios entre ellos destaca el de José Trasande. El mismo ocupaba toda la esquina del “Los Patos” llegando incluso a lo que es hoy la Barraca Avenida. Como era usual vendía de todo, desde herramientas, semillas, alimentos hasta telas para la confección de ropa.
En 1931 se inauguró el actual edificio de la escuela en un predio donado por AFE. En 1934 comienza funcionar el servicio de energía eléctrica para toda la localidad ya que anteriormente AFE suministraba corriente a las viviendas de sus empleados solamente. Lo hacía con unos generadores que daban un pico de luz desde las 20 a las 22 aproximadamente. En 1935 el Club Social Uruguayo del Este inaugura el edificio original. (Textos del libro Reseña Histórica de Empalme Olmos)
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